ジェシー・ウェア『Say You Love Me』（2014）
2014年、シーランは「曲をただ単にばらまくのはもうやめたんだ」と語った。「（ミュージシャンと）協力して一緒に曲を作ることにした。その方がずっと楽に手放せることが分かったからね」そうしてシーランとコラボレーションしたミュージシャンの一人がジェシー・ウェアだった。ジェシーはイギリスでは既によく知られており、彼女のオルタナティブR&Bは米国でも高く評価されていた。『Say You Love Me』はヒット曲としてはマイナーだったが、ジェシーはこの曲にはアーティスティックな意味で成長させられたと感じている。「私に合っていて、しかも私の歌い方を伸ばしてくれる曲が書けたのはエドのお陰よ。これは彼の名誉のためにきちんと言っておかなきゃね。エドは私の背中を強く押してくれたわ」とジェシーは語った。
ルーペ・フィアスコ『Old School Love』（2013）
シーランは、テイラー・スウィフトの『レッド』ツアーでオープニングアクトを務め、米国のファンに知られるようになり、シカゴのラッパー、ルーペ・フィアスコのノスタルジックな曲『Old School Love』のさびの部分を歌って知名度を上げた。2人のコラボレーションを珍しく思うかもしれないが、シーランは既にレンチ32やデブリンなど英国のヒップホップアーティストとコラボレーションしていた。「（ルーペは）僕に7つくらいビートを聞かせて、全部にコーラスをつけてくれと言ったんだ」と当時シーランは語った。そして「僕はルーペ・フィアスコの大ファンだ」と付け加えた。
シーランは優しく穏やかにそう語るので、この時2人は同じ場所にいるのかと思うほどだった。
